Durante su último viaje a las Indias Occidentales, en 1503, Cristóbal Colón visitó las Islas Caimán (Gran Caimán, Caimán Brac y Pequeña Caimán), a las que denominó «Las Tortugas» debido a la abundancia de esos animales (a fines del siglo XVIII, la actividad pesquera incontrolada terminó con este casi único recurso). Poco después del arribo de Colón, las islas pasaron a dominio francés o, más precisamente, al de bucaneros y filibusteros denominados históricamente como «los padres de las colonias francesas en las Indias Occidentales». No es exagerado afirmar que Caimán fue incluso sede principal de bucaneros en las Antillas en el siglo XVII.
Los conflictos entre las grandes potencias europeas afectaron a las Antillas y en particular a las Islas Caimán. Luego del Tratado de Madrid (1670), que cedió Jamaica a Gran Bretaña y estableció que las islas fueran una dependencia jamaiquina, el primer asentamiento permanente se estableció en la Gran Caimán: la mayoría de los colonos eran marineros británicos, náufragos de buques bucaneros, esclavos africanos y hacendados de Jamaica. Con la emancipación de los esclavos (1835), las islas devinieron en una sociedad homogénea. En 1959, cuando Jamaica se independizó, la isla pasó a depender directamente del gobierno británico.
En 1972 una nueva Constitución otorgó autogobierno en cuestiones internas. El gobernador es designado por la Corona y tiene a su cargo: defensa, relaciones exteriores, seguridad interna y servicios sociales. Existen además un Consejo Ejecutivo y doce miembros (catorce luego de 1988), elegidos en la Asamblea Legislativa.
La exención de impuestos en las Caimán estimuló el establecimiento de una fuerte plaza financiera: en 1987 estaban registrados 515 bancos. La cuarta parte de la mano de obra activa trabaja en el turismo (las islas eran visitadas ese año por más de 600 mil turistas) y existe una amplísima red de hoteles; el aumento de visitantes atrajo una fuerte inmigración, que en 1988 alcanzó el 35% de la población.
Exceptuando la cría de tortugas (que sustituyó su pesca), la industria y la agricultura cubren la demanda interna; los caimaneses son afamados armadores de goletas y marinos. La pesca sufrió en la década de 1980 un serio retroceso, del que no se recuperó. Una de las fuentes de ingresos de las islas son las remesas enviadas del exterior por los marinos.
En 1991, McKeeva Bush (miembro suplente de la Asamblea), fundó el primer partido político organizado: Partido Democrático Progresista (PDP), que buscaba cambios en el régimen jurídico de las islas, consideradas hasta hoy territorios dependientes del Reino Unido. El PDP impulsó una reforma constitucional que, de aprobarse, introduciría, entre otros cambios, un sistema de partidos, el aumento del número de miembros del Consejo Ejecutivo, el cargo de primer ministro y el aumento de escaños en la Asamblea Legislativa a 15 miembros. El gobernador asumiría el cargo de presidente del Consejo Ejecutivo ampliado.
La captura en 1996 de un narcotraficante mexicano –quien era el tercer abastecedor de cocaína a EE.UU.– puso de manifiesto la participación del sistema bancario de las Caimán en el lavado de dinero, desde Texas hacia Suiza.
En 2000, los controles internacionales calificaron a las Caimán de reacias a luchar contra el lavado de dinero. Las islas fueron borradas de la lista negra en 2001, tras codificar prácticas que –según los bancos– ya eran de uso corriente.
Las Caimán se vieron envueltas, en 2003, en un fraude de la empresa italiana Parmalat (a la que le faltaron casi 4.000 millones de euros en su contabilidad), generando el mayor escándalo corporativo del año. El Bank of America (tercer banco de EE.UU.), declaró falso un documento de Parmalat, que certificaba la existencia de 3.950 millones de dólares en efectivo y en títulos en una cuenta de Bonlat Financing Corp, una unidad establecida en las islas.
El Huracán Ivan, que azotó las islas en setiembre de 2004, obligó a suspender las elecciones legislativas. Las mismas fueron celebradas finalmente en mayo de 2005 y, en ellas, el opositor Movimiento Popular Progresista (MPP) obtuvo 9 de los 15 escaños, deponiendo al Partido Democrático Unido (PDU). El proceso de modernización de la Constitución del país, que el PDU venía impulsando, quedó en punto muerto tras los comicios.
El líder del nuevo gobierno, Kurt Tibbets, dio a conocer en julio de 2007 el resultado de una auditoría sobre manejos financieros de la anterior administración. De acuerdo al funcionario, algunos acuerdos y contratos suscritos exigían la intervención de la justicia.