Los primeros pobladores llegaron a la región hace unos 6 mil años. Pertenecientes a una rama de la familia de naciones fino-úgricas, los estonios poseen mayores vínculos culturales y lingüísticos con los fineses del norte que con los bálticos indoeuropeos del sur.
Por el año 400 d.C., la caza y la pesca comenzaron a ser sustituidas por la agricultura y la cría de ganado. A la vez, la navegación en el Báltico y el comercio con las naciones vecinas era cada vez más intenso. Entre los siglos XI y XII, una fuerza militar combinada de estonios rechazó con éxito las primeras ofensivas rusas.
Cuando germanos, daneses y rusos invadieron estas tierras, en el siglo XIII, los estonios constituían una federación de estados, con un alto grado de desarrollo social y autonomía que los mantuvo unidos frente a diferentes dominadores.
En el siglo XIII los Caballeros de la Espada, orden germánica de las Cruzadas, nacida en el siglo XII, conquistaron el sur de Estonia y norte de Letonia, crearon el Reino de Livonia y cristianizaron a sus pobladores. La Reforma protestante entró en Estonia en la primera mitad del siglo XVI, a través de comerciantes y terratenientes germanos.
Entre 1558 y 1583, Rusia desató varias ofensivas contra Livonia, que se desmembró por completo en 1561. Polonia conquistó Livonia en 1569 y cedió la mayor parte del reino a Suecia en 1660. En las Guerras Nórdicas (1700-1721), Rusia le quitó Livonia a Suecia y la retuvo por el Tratado de Nystad.
Rusia recibió la parte polaca de Livonia en 1772, en el primer reparto de Polonia entre Rusia y Suecia. El antiguo Reino de Livonia se convirtió en provincia rusa en 1783. El zarismo gobernó la provincia con los nobles germanos, propietarios de la mayoría de las tierras, mientras los campesinos permanecieron sometidos a la servidumbre.
La conquista del derecho de propiedad sobre sus tierras, en 1804, y la abolición de la servidumbre en Rusia, fortalecieron el nacionalismo de los estonios.
En 1904 los nacionalistas estonios tomaron el control de Tallinn, desplazando a los gobernantes báltico-germanos. Tras la caída del zarismo, en febrero de 1917, una manifestación de 40.000 estonios en Petrogrado forzó al Gobierno Provisional a otorgarles la autonomía.
En noviembre de 1917, en la elección de una Asamblea Constituyente, los bolcheviques estonios obtuvieron 35,5% de los votos. El 24 de febrero de 1918 Estonia declaró su independencia de la Unión Soviética e instaló un gobierno provisional. Al día siguiente, tropas alemanas ocuparon Tallinn y el gobierno estonio fue obligado a exiliarse.
Tras la derrota de Alemania en la Primera Guerra Mundial, comenzó la Guerra de Liberación de Estonia. En febrero de 1919 los estonios derrotaron al Ejército Rojo y en noviembre de 1919 a tropas alemanas mercenarias y, otra vez, al Ejército Rojo. El 2 de febrero de 1920, por el Tratado de Tartu, la Unión Soviética reconoció la independencia de Estonia. Ese mismo año comenzó en Estonia la construcción de la que más tarde sería la primera destilería de aceite de esquisto bituminoso del mundo.
La legislación estonia garantizó los derechos de las minorías, a la vez que el gobierno se ocupaba de que todas las etnias tuvieran escuelas en su propia lengua. La crisis económica de la década de 1930 llevó a Estonia a pasar de una democracia parlamentaria a un régimen casi dictatorial en 1933 y en 1937 a un sistema presidencialista-parlamentario.
Los protocolos secretos del Pacto Soviético-Alemán, firmados en 1939 por los cancilleres Molotov y Ribbentrop, establecieron que Estonia y sus dos vecinos bálticos, Letonia y Lituania, quedarían en la zona de influencia de la URSS. Al mismo tiempo, Tallinn firmó un tratado de asistencia mutua con Moscú que incluía la instalación de bases navales soviéticas en territorio estonio.
En junio de 1940, luego de dar un ultimátum y exigir el ingreso de sus tropas en territorio estonio, con motivo de una supuesta desaparición de soldados, Stalin depuso al gobierno de Tallinn y lo sustituyó por miembros del Partido Comunista (PC) local. Luego de unas elecciones celebradas en medio de la ocupación, el PC asumió el poder.
En un procedimiento semejante al aplicado en Letonia y Lituania, el nuevo gobierno adoptó el nombre de República Socialista Soviética de Estonia y se incorporó voluntariamente a la URSS. Más de 60 mil estonios fueron deportados.
Al comenzar la ofensiva alemana contra la URSS, en 1941, tropas nazis invadieron Estonia e implantaron un régimen de terror. La URSS recuperó los estados del Báltico en 1944.
El régimen soviético implantó la industrialización y la colectivización forzada del campo. Unos 80 mil estonios emigraron a Occidente, mientras la colonización rusa iba alterando la composición étnica tradicional de la población.
Alrededor de 20 mil estonios fueron deportados entre los años 1945 y 1946. La tercera ola de deportaciones en masa tuvo lugar en 1949, cuando se calcula que fueron enviados a Siberia otros 40 mil estonios, en su mayoría productores que se resistían a la colectivización forzada impuesta por las autoridades.
Las reformas iniciadas en 1985 por el presidente de la URSS, Mijaíl Gorbachov, estimularon la actividad social y política en Estonia. En agosto de 1987 una manifestación en Tallinn exigió la publicación de los protocolos secretos del Pacto Soviético-Alemán de 1939. Simultáneamente, letones y lituanos pidieron también la divulgación de los protocolos.
En enero de 1988, ex presos políticos estonios fundaron el Partido por la Independencia de Estonia, para luchar por la autodeterminación del país, el restablecimiento de la democracia con pluralidad de partidos y del estonio como lengua oficial. Otro grupo, la Sociedad por la Herencia Estonia, se propuso recuperar los monumentos históricos de la nación.
El primer congreso del FPE Frente Popular de Estonia (FPE), coalición de nacionalistas y comunistas, realizado en octubre de 1988, reafirmó la reivindicación de autonomía para Estonia y pidió a Moscú un reconocimiento de que en 1940 había ocupado el país por la fuerza. El mes siguiente el Parlamento de Estonia declaró la soberanía del país y afirmó su derecho a vetar las leyes impuestas desde Moscú sin su consentimiento.
En agosto de 1989 unos dos millones de estonios, letones y lituanos formaron una cadena humana de más de 560 kilómetros, desde Tallinn hasta Vilna, para exigir la independencia de los estados bálticos. En febrero de 1990 una convención de representantes estonios aprobó la Declaración de Independencia, en base al Tratado de Tartu.
En las elecciones de mayo de 1990 el FPE y otros grupos nacionalistas conquistaron amplia mayoría del Parlamento. El líder nacionalista moderado Edgar Savisaar presidió el primer gobierno surgido de elecciones desde 1940. En agosto, el Parlamento proclamó la independencia de Estonia, pero Moscú no la consideró válida. La URSS reconoció la independencia de las tres repúblicas del Báltico en setiembre de 1991.
En enero de 1992, Savisaar y su gobierno renunciaron, ante el aumento de las críticas a la política económica. El Parlamento designó al ex ministro de Transportes, Tiit Vahi, como nuevo presidente. Estonia tuvo que racionar el consumo de alimentos y combustibles desde que Rusia aplicó restricciones y elevó el precio de sus productos.
El 20 de junio de 1992, un referéndum ratificó la Ley Fundamental (basada en la de 1938). En setiembre fue electo el Riigikogu (Parlamento). El 5 de octubre, Lennart Meri, del Partido Nacional de la Coalición Patria (PNCP), fue electo presidente de Estonia. Dos días más tarde entró en vigencia la nueva Constitución.
En junio de 1993 fue aprobado un riguroso estatuto nacionalista, que afectó en especial a la población rusa (30% del total), a la que se exigió la obtención de un permiso de residencia con opción a ser rechazado.
En las elecciones de marzo de 1995 fue derrotada la coalición que había dirigido Estonia desde la salida de la ex URSS. El nuevo primer ministro, Tiit Vahi, provocó una polémica por el número de ex comunistas en su gobierno. En octubre su gabinete debió renunciar por acusaciones de corrupción contra el ministro del Interior. Se formó un nuevo gobierno con miembros del Partido de la Reforma (PR).
En febrero de 1998 Estonia, Letonia y Lituania firmaron una Carta de Asociación con Estados Unidos. Por intermedio de ésta, Washington se comprometía a apoyar el ingreso de los tres estados a la OTAN.
Mart Laar fue designado primer ministro en marzo de 1999.
Alegando traición del PR al otorgarle este partido la alcaldía de Tallinn a la oposición, Laar renunció a su cargo en enero de 2002. Durante su gestión, Estonia, además de ser la ex república soviética con economía más sólida, comenzó gestiones para ingresar a la UE.
En 2003 se celebró un plebiscito en el que 67% de los votantes se pronunció a favor de el ingreso a la UE en mayo de 2004.
En enero de 2004, los presidentes de Estonia y Chipre firmaron dos acuerdos de cooperación, uno sobre educación y cultura, y otro con el fin de combatir el crimen organizado. Esto fue interpretado por analistas internacionales como una nueva era en las relaciones de Estonia con los países del Mediterráneo.
El 1º de mayo de 2004 Estonia ingresó, junto con otros nueve países, como miembro pleno a la UE, extendiéndose a 25 la cantidad total de miembros de la organización.
El 9 de mayo de 2006, día de Europa, el Parlamento estonio ratificó el Tratado Constitucional Europeo por 73 votos contra 1. De esta forma, el país se convirtió en el quinceavo Estado miembro en ratificar la Constitución Europea.
Una semana después, Estonia se retiró voluntariamente de su carrera por ingresar en 2007 a la zona del euro. El país superaba los niveles de inflación permitidos, por lo que se trazó un nuevo plan para reducirla e ingresar en 2008.
En abril de 2007, la decisión gubernamental de quitar una estatua de un soldado soviético, en memoria de los caídos en la Segunda Guerra Mundial, provocó grandes manifestaciones por parte de los estonios de origen ruso. Hubo más de un centenar de detenidos y un ciudadano resultó muerto. La medida tensó las relaciones con Moscú, cuyo primer ministro manifestó que se tomarían duras medidas; incluso, legisladores rusos llamaron a la ruptura de relaciones diplomáticas. Un mes más tarde, a raíz de que los sitios de internet del gobierno estaban siendo atacados por ciberpiratas, que redirigían las páginas secuestradas a sitios con propaganda rusa. Tallinn acusó a Rusia, pero Moscú desechó las acusaciones.