En Montserrat, como en el resto de las Antillas Menores, los habitantes caribes resultaron exterminados durante la colonización. Hubo largas luchas entre franceses e ingleses por la posesión de la isla, que también sirvió de refugio a los piratas.
La colonización fue efectuada por los irlandeses después de su expulsión de la vecina San Cristóbal (St. Kitts). En la isla se plantaba esencialmente caña de azúcar y algodón. Entre los poco más de 10 mil pobladores que a mediados del siglo XIX tenía Montserrat, 9 mil eran esclavos.
Montserrat integró diversas federaciones del Caribe; la última fue la Federación de las Indias Occidentales, disuelta en 1962. Desde 1960, la isla ha sido gobernada por un administrador (retitulado gobernador en 1971) designado por el Reino Unido. El Partido Progresista Democrático (PPD), fundado por William Bramble y luego dirigido por su hijo, Austin Bramble, se negó a cambiar esa situación cuando, en 1967, se creó el grupo de Estados Asociados de las Antillas.
El partido de los Bramble perdió todas sus bancas legislativas en noviembre de 1973, ante el empuje del recientemente creado Movimiento de Liberación Popular (MLP). En 1979 el nuevo ministro jefe, John Osborne, anunció la independencia completa para 1982. Los opositores a ella argumentaban que los ingresos del turismo y las remesas de lo emigrantes no alcanzaban a cubrir el déficit de la balanza comercial (del que se hace cargo Gran Bretaña).
A partir de 1995 y a lo largo de todo 1996, el volcán Chances Peak provocó un serio debilitamiento de la economía, debido a la expulsión permanente de cenizas. La erupción del volcán Soufriere a mediados de 1997 mató más de 20 personas y dejó inhabitable la mayor parte de la isla; decenas de miles de personas fueron evacuadas hacia áreas del norte, Gran Bretaña y otros países del Caribe.
El nuevo jefe del gabinete, David Brandt pidió una investigación judicial por la actitud británica de despoblar Montserrat en lugar de ayudar a quienes decidieron quedarse. Los resultados responsabilizaron tanto a autoridades de Montserrat como del Reino Unido de contribuir en la muerte de nueve granjeros, por no haberles proporcionado tierras para refugiarse.
Al presentar el presupuesto para 2001, luego de una nueva elección, el nuevo jefe del gabinete John Osborne enumeró algunas causas de la crisis económica de la isla: una inadecuada capacidad para generar ingresos, un lento índice de implementación de proyectos públicos, un sector privado que obstaculizaba al gobierno, un índice de crecimiento económico de -6,3% en el año fiscal de 2000, entre otros.
A comienzos de 2002, Londres aprobó legislación que otorgaba ciudadanía británica a sus dependencias. Esto propició la migración de los habitantes de Montserrat y alejó las posibilidades de independencia.
En julio de 2003, Deborah Barnes Jones fue nombrada por Gran Bretaña para asumir como gobernadora en abril de 2004.
Estados Unidos revocó, en agosto de 2004, el estatus de «protectorado temporal» que había otorgado a la isla en 1995.
Se inauguró, en julio de 2005, el nuevo aeropuerto de Gerald, que remplazó al Bramble –destruido en 1997 por la erupción del Soufriere–.
La elecciones de mayo de 2006 dieron la victoria al Movimiento por el Cambio y la Prosperidad –cuya plataforma incluía la protección de la población ante desastres naturales y educación para todos–, que obtuvo el 47% de los escaños parlamentarios. En junio de ese año, Lowell Lewis asumió como nuevo jefe de gabinete.
En agosto de 2007, Montserrat, junto a los países de la Comunidad del Caribe (Caricom), comenzó a delinear las estrategias para la implementación de un Tratado de Libre Comercio con Panamá.