En 1508, 15 años después del desembarco de Cristóbal Colón, la isla de Borinquen, como la llamaban los arawaks/taínos que la habitaban, se convirtió en dominio colonial y no ha modificado esa situación hasta el presente. Por su ubicación estratégica a la entrada del mar Caribe –Puerto Rico es la más oriental de las Grandes Antillas–, la isla estuvo durante casi 400 años bajo el dominio español. Recibió constantes ataques de marinos y piratas ingleses, holandeses y franceses y finalmente en 1898 quedó, tras la guerra entre España y Estados Unidos, bajo el control de este último país.
Al igual que en las islas vecinas, los taínos fueron diezmados por guerras, enfermedades y exceso de trabajo. Fue necesario importar esclavos africanos para sustituirlos en los cultivos, de donde provenía la mayor parte de las provisiones para las expediciones de conquistadores españoles en el continente. De esta manera, la cultura puertorriqueña se hizo de una mezcla de los acervos africano y español.
Además de sufrir ataques exteriores, el dominio español estaba continuamente amenazado por la resistencia interna de taínos y negros. Estos últimos se rebelaron sucesivamente en 1822, 1826, 1843 y 1848. Las guerras de independencia que se propagaron por el resto de América Latina repercutieron en Puerto Rico dando lugar a la lucha por la reforma administrativa (1812-1840), movimiento sofocado por España con violencia.
En 1868, cinco años antes de la abolición definitiva de la esclavitud, un grupo de patriotas dirigido por Ramón Emeterio Betances proclamó la independencia de Puerto Rico en la ciudad de Lares e inició una lucha armada para liberar a la isla. Los patriotas fueron derrotados, pero el «Grito de Lares» marcó el nacimiento de la nación puertorriqueña.
El movimiento independentista siguió creciendo. En 1897, los cubanos –dirigidos por José Martí– estaban en pie de guerra contra España, movimiento que se extendía a Puerto Rico. La intervención de Estados Unidos, en 1898, aceleró la derrota de los europeos, pero para Puerto Rico sólo significó un cambio de amo.
La administración colonial de EE.UU., primero militar y después civil, impuso el inglés como idioma oficial e intentó transformar la isla en una plantación de caña de azúcar y base militar. En 1917, los puertorriqueños fueron declarados ciudadanos estadounidenses, aunque no tenían voz en el gobierno de la isla. La resistencia contra el dominio colonial prosiguió. En 1922 fue fundado el Partido Nacionalista y en 1930 y 1950 las rebeliones independentistas fueron violentamente reprimidas.
Cediendo a una fuerte presión nacional e internacional, en 1947 EE.UU. permitió que Puerto Rico eligiera su propio gobernador. En 1948, las elecciones entregaron el cargo a Luis Muñoz Marín, líder del Partido Popular Democrático (PPD), que pretendía transformar el país en un «Estado Libre Asociado». Washington autorizó en 1959 la redacción de una nueva Constitución, que fue aprobada en un plebiscito y ratificada por el Congreso estadounidense.
Con la institucionalización del Estado Libre Asociado, las Naciones Unidas eximieron a EE.UU. de la obligación de informar sobre la situación de Puerto Rico ante la Comisión de Descolonización, avalando tácitamente el acuerdo como el «fin» de la dominación colonial. En 1978 esta posición cambió; una resolución de la Asamblea General de la ONU definió a Puerto Rico como colonia y exigió el derecho a la autodeterminación del pueblo de la isla.
Muñoz Marín promovió la industrialización de la isla mediante fuertes inversiones estadounidenses, estimuladas por ventajas fiscales. A lo largo de la década de los 50, el influjo de productos de EE.UU. llevó a la destrucción de la agricultura (actualmente más de 50% de los alimentos consumidos en la isla son importados). El joven proletariado surgido de ese proceso proporcionó mano de obra barata a la ascendente comunidad industrial estadounidense de la isla. Como consecuencia, los puertorriqueños comenzaron a emigrar en masa hacia EE.UU. –especialmente a Nueva York– en busca de trabajo.
Entre las grandes convulsiones sociales de la década de 1960, la lucha por la independencia recobró fuerza. No obstante, un plebiscito realizado en 1967 reafirmó la opción por el Estado Libre Asociado. En 1976, Carlos Romero Barceló –del Partido Nuevo Progresista (PNP), que defiende la incorporación de la isla a EE.UU. como el estado número 51– fue elegido gobernador y afirmó que, de ser reelecto, convocaría un referéndum para decidir sobre la anexión. Fue efectivamente reelecto en 1980, pero por un margen tan pequeño que los planes de un plebiscito fueron abandonados.
Puerto Rico posee sólo un representante en el Congreso de EE.UU.y ese único representante apenas puede votar en comités, no en el plenario. La ciudadanía estadounidense sólo dio a los puertorriqueños el derecho a participar en las elecciones presidenciales de 1980, si bien los que residen en el continente pueden votar en todas las elecciones.
El 6 de noviembre de 1984 Rafael Hernández Colón fue elegido gobernador nuevamente. Prometió «un cuatrienio marcado por la lucha contra la corrupción y el desempleo», renovando el régimen de Estado Libre Asociado y alejando momentáneamente los planteos más integradores que había impulsado su antecesor. En 1988 fue reelecto con 48,7% de los votos, contra 45,8% de los partidarios de la anexión a EE.UU. y 5,3% de los independentistas.
En abril de 1991, Hernández Colón firmó una ley por la que el español se convirtió en lengua oficial. Poco después, el pueblo puertorriqueño obtuvo el premio Príncipe de Asturias –otorgado por la corona española– «por la defensa de la lengua castellana ».
En el plebiscito realizado a fines de 1991 se expresaron diferentes estrategias para promover el desarrollo de la isla. Hernández Colón logró unir a nacionalistas moderados e independentistas, quienes hicieron campaña por el derecho de autodeterminación, el fin del sometimiento a la jurisdicción estadounidense, la afirmación de la identidad puertorriqueña, (más allá de un eventual referéndum que decidiera la independencia, la asociación o la anexión a EE.UU.), y el mantenimiento de la ciudadanía estadounidense. Esta posición fue rechazada por 55% de los votantes, quienes apoyaron la posición del PNP de evitar rupturas con Washington.
Pedro Roselló, partidario de la anexión de Puerto Rico por parte de EE.UU., asumió como nuevo gobernador en enero de1993. Su propuesta de hacer del inglés la única lengua oficial –en lugar del español– provocó manifestaciones masivas de protesta. Finalmente, el inglés fue consagrado como idioma oficial, pero junto al español, que ya lo era.
En noviembre de 1993, en un nuevo referéndum, el mantenimiento del estatuto de Estado Libre Asociado ganó por escaso margen, con 48,4% de los votos contra 46,2% en favor de la transformación de Puerto Rico en el 51° estado estadounidense y 4,4% por la independencia. Cinco años después, otro plebiscito arrojó, en los hechos, el mismo resultado.
Decenas de miles de personas protestaron en febrero de 2000 contra el reinicio de ejercicios militares estadounidenses en la puertorriqueña isla de Vieques, que había sido utilizada durante 50 años por EE.UU. con ese fin. Tras la muerte accidental de un civil en abril de 1999, los ejercicios habían sido suspendidos.
La controversia acerca de las prácticas militares estadounidenses en Vieques continuó hasta enero de 2003, cuando el presidente estadounidense George W. Bush, determinó que entonces se realizarían las últimas maniobras militares de EE.UU. en esa isla. La mayoría de las 8.000 personas residentes en Vieques celebraron la partida de los militares estadounidenses, al igual que Calderón. La zona, sin embargo, permaneció bajo control del Departamento del Interior de EE.UU.
Otro foco de tensión entre autoridades estadounidenses y puertorriqueñas se dirimió parcialmente en julio de 2003. Un cruento homicidio en Puerto Rico llevó a fiscales de EE.UU. a intentar imponer la pena capital –abolida en Puerto Rico en 1929– para los acusados puertorriqueños. La iniciativa generó fuerte rechazo en la isla. Los presuntos asesinos fueron absueltos, pero las autoridades judiciales de Estados Unidos continuaron en su afán de reimplantar la pena de muerte en la isla.
El 2 de noviembre de 2004, los puertorriqueños votaron para elegir a su gobernador, al Comisionado Residente en Washington, a sus 27 senadores y 51 representantes y a los alcaldes de los 78 municipios de la isla. Poco más de dos millones y medio de electores estaban inscritos. Un empate técnico entre Pedro Rosselló, del PNP, y Aníbal Acevedo, del PPD, provocó polémica y retrasos en la proclamación del ganador. Finalmente, Acevedo ganó por un margen de 3.566 votos.
En un referéndum realizado en julio de 2005, los puertorriqueños votaron en favor de sustituir el Senado y la Cámara de Representantes por un Parlamento unicameral.
El líder independentista Filiberto Ojeda Ríos, buscado en Estados Unidos por un robo millonario, murió en setiembre en la localidad de Hormigueros (sudeste de Puerto Rico) por disparos de agentes del FBI estadounidense. Miles de personas salieron a las calles de San Juan para expresar su indignación, y el Gobierno anunció una investigación interna sobre el operativo.
En abril de 2006, a raíz del fuerte déficit fiscal –de 738 millones de dólares– y una disputa con el parlamento, que se negaba a aprobar un préstamo para financiarlo, el gobierno anunció el cese de sus operaciones por dos meses, lo que provocaría el cierre temporal de más de 1.500 escuelas y dejaría a más de 90 mil empleados públicos sin sueldo. La medida estuvo vigente durante dos semanas, hasta que un acuerdo entre el gobierno y la oposición permitió el reinicio de actividades el 15 de mayo.
En julio de 2007, el PPD envió una resolución para solicitar que el estatus de Puerto Rico se discutiera en la Asamblea General de Naciones Unidas, y que ésta se expresara sobre el derecho de la isla a la libre determinación. El gobierno (entre otras cosas) abogó porque no se le aplicasen las leyes que no le permitían comercializar con embarcaciones con otra matrícula que la estadounidense, y porque se le permitiera participar en tratados de libre comercio con otras naciones.