Una de las más tempranas referencias a Singapur como Temasek, o «pueblo del mar», fue encontrada en el Nagarakretagama javanés de 1365. A finales del siglo XIV, el nombre sánscrito, Singapura («ciudad del león») pasó a ser de uso frecuente. Por esa fecha Singapur se vio involucrado en los enfrentamientos entre Siam (hoy Tailandia) y el Imperio Majapahit con sede en Java por el control de la península malaya. Singapur fue vencido en un ataque de Majapahit, pero Iskandar Shah, o Parameswara, un príncipe de Palembang, asesinó más tarde al cacique local y se autoerigió en nuevo gobernante de la isla. Poco después, Iskandar Shah fue derrocado y huyó al norte, hacia Muar, en la península malaya, donde fundó el sultanato de las Molucas.
A partir de 1819, cuando Sir Thomas Stanford Raffles eligió el territorio como sede local de la Compañía Británica de las Indias Orientales, Singapur se constituyó para los ingleses en base de excepcional importancia.
En 1824 la isla de Singapur y los islotes adyacentes fueron comprados como un lote único por el emprendedor Stanford al sultán de Johore (ver historia de Malasia). La Compañía designó a un nuevo ocupante del trono en Singapur, el príncipe Hussein, quien concedió a la empresa una autorización para mejorar el puerto. Los inmigrantes chinos pronto se convirtieron en la mayoría absoluta de la población local.
Singapur formó parte de la colonia británica de los «Establecimientos de los Estrechos» junto con Penang y Melaka (Malaca) hasta 1946, año en que éstos se integran a la Unión Malaya y Singapur se convierte en colonia de la Corona.
Japón ocupó a Singapur en febrero de 1942, pero resultó derrotado en 1945 por las fuerzas británicas y gracias a la fuerte resistencia interna por parte de un movimiento revolucionario liderado por el Partido Comunista de Malaya (PCM). El nombre de Malaya designaba a Singapur y la península malaya, cuya escisión siempre fue considerada artificial por la izquierda.
Tras el fin de la guerra comenzó a proyectarse una unión o federación entre los sultanatos malayos y los antiguos establecimientos de los Estrechos, como paso previo a la independencia del territorio. Pero en tal proyecto chocaban intereses encontrados de las comunidades china y malaya y de las fuerzas conservadoras y progresistas. En enero de 1946 la Unión Sindical de Singapur lanzó una huelga general y en 1948 el Partido Comunista encabezó una insurrección anticolonial, que no logró el apoyo de los malayos e indios pobres. Los partidos marxistas fueron ilegalizados y debieron recurrir a la lucha guerrillera en la selva.
En 1949 se realizaron elecciones municipales, como primer paso hacia el autogobierno de la ciudad-estado. Pero la política parlamentaria comprendió sólo a los ciudadanos de habla inglesa hasta la creación del Partido de Acción Popular (PAP) en 1954, que unió por primera vez a ciudadanos educados en las tradiciones británica y china bajo las banderas del antiimperialismo. Al permitirse el voto a los chinos y lograrse plena autonomía interna, el PAP triunfó ampliamente en las elecciones de 1959 y su fundador, Lee Kuan Yew, ascendió al cargo de primer ministro con un programa de reforma social e independencia, en el marco de una Federación con Malaya, que se había independizado en 1957.
Pero el PAP se dividió en un ala socialista, encabezada por Lim Chin Siong y uno liberal-conservador liderado por Yew, que prefería estimular la iniciativa privada y la inversión extranjera.
En 1961 el ala izquierda del PAP fundó el Barisan Sosialis (Frente Socialista), que se opuso al proyecto de fusión de Singapur y Malaya controlada desde Londres. La Federación de Malasia, constituida por Singapur, la península malaya, Sarawak y Sabah –estos últimos en la parte norte y noreste de Borneo– fue creada en setiembre de 1963, después de oportunas «purgas» de opositores.
Mientras duró la federación, Singapur dependía de la península hasta para el suministro de su agua potable. Por lo demás, la integración tropezaba con las profundas divergencias existentes entre la comunidad china de Singapur y la malaya del resto de la Federación. En consecuencia, el primer ministro Lee decidió abandonar la Federación a partir del 9 de agosto de 1965.
En 1965, luego de serios conflictos originados en el trato que se dispensaba a la población malaya y a otras minorías étnicas, y en medio de una lucha contra la oposición de izquierda, que el gobierno englobó en una única denominación (subversión comunista), la isla se transformó en una república independiente integrante del Commonwealth. Fue suscrito un tratado de defensa y asistencia mutua con Malasia y el 15 de octubre del mismo año Singapur se convirtió en miembro de las Naciones Unidas.
Los primeros años de la independencia fueron de crecimiento espectacular de la economía. La isla se convirtió en un «enclave exportador» de productos manufacturados por empresas trasnacionales, y en un centro financiero internacional desde donde se manejaba la economía regional.
En 1974 la crisis del petróleo conmovió el esquema exportador –el puerto de Singapur ocupa el cuarto lugar del mundo por su importancia y los ingresos per cápita del país son los segundos de Asia, después de Japón– y, en consecuencia, se produjeron manifestaciones estudiantiles y obreras, que sólo pudieron ser contenidas mediante una dura política de represión. Ésta llegó a tal punto que, en 1975, la Internacional Socialista expulsó al PAP de sus filas.
Para aplacar las críticas de la oposición, el régimen aprobó una reforma que permitió el ingreso de dos representantes del Partido de los Trabajadores y el Partido Democrático de Singapur.
Pese a mantener un crecimiento económico sostenido desde 1987, el gobierno expulsó a miles de trabajadores tailandeses y filipinos acusados de quitar puestos de trabajo a los ciudadanos naturales.
La decisión de prohibir la circulación de publicaciones extranjeras, la prisión de opositores y una Ley de Seguridad por la que se permite la detención sin juicio por dos años renovables indefinidamente, provocaron la acumulación de denuncias de violaciones a los derechos humanos.
En las elecciones de 1988 creció el voto opositor, pero por obra del sistema electoral disminuyó su representación parlamentaria. En 1991 el PAP volvió a conquistar la inmensa mayoría de las bancas. En noviembre, Goh Chok Tong sustituyó como primer ministro a Lee Kuan Yew, quien sin embargo mantuvo un enorme peso político. A iniciativa suya Singapur ofreció a Washington la posibilidad de instalar bases en el país cuando el congreso filipino resolvió cerrar los establecimientos militares estadounidenses en el archipiélago.
Entre 1994 y 1995 el gobierno de Singapur entró en conflicto con Estados Unidos, Filipinas y Holanda por colgar a un ingeniero holandés por tráfico de heroína, por encarcelar y condenar a golpes de caña de ratán a un joven estadounidense procesado por vandalismo, y por ejecutar a una empleada doméstica filipina acusada del asesinato de una colega. En el caso de la doméstica el crimen se probó y las relaciones diplomáticas se restablecieron. En cuanto al joven, se redujo el número de golpes y de meses de prisión.
En junio de 1996 la «Campaña Hable Mandarin» fue cuestionada por las minorías étnicas, preocupadas por que este idioma está pasando a ser requisito para la obtención de empleos. La preocupación del gobierno derivó hacia el inglés, que registraba declive en los estándares de manejo de la población, y en 1999 se lanzó una campaña contra el «singlish», la particular variante lingüística con la que los singapurenses adaptaron el inglés.
En las elecciones presidenciales de agosto de 1999, sólo Sellapan Ramanthan Nathan, candidato del PAP, fue declarado elegible. Nathan asumió la presidencia en setiembre.
El acuerdo de libre comercio firmado entre Singapur y Japón en enero de 2002 fue considerado «histórico» para el país, porque mostraba el compromiso japonés con la región. Los inversores de Singapur ganaban acceso al mercado de servicios japonés. Bajo los términos del acuerdo, las compañías con sede en Singapur podrían transferir a su gusto sus inversiones hacia dentro y fuera de Japón.
Lee Hsien Loong, uno de los hijos del ex primer ministro Lee Kuan Yew, asumió como premier en agosto de 2004.
Malasia y Singapur anunciaron, en enero de 2005, un acuerdo sobre la estrecha franja de mar que los separa. Ambos países se comprometieron a salvaguardar la seguridad de navegación en lo que llamaron «un cuerpo de agua compartido».
El presidente S.R. Nathan fue reelecto en agosto de 2005 para un segundo mandato de seis años. Se había convertido en el único candidato calificado para las elecciones cuando la comisión electoral le otorgó a él en exclusividad el Certificado de Candidato, alegando que los otros tres solicitantes no tenían «la experiencia y capacidad para administrar asuntos financieros y cumplir con las obligaciones y responsabilidades del presidente». Esta es la tercera «elección presidencial» de la ciudad-estado desde que la Constitución enmendada de 1992 estipulara que el presidente debía ser elegido por el pueblo.
Mas Selamat Kastari, un presunto líder del brazo singapurino de Jemaah Islamiah –una red terrorista que lucha por la instalación de teocracias fundamentalistas islámicas en el sudeste asiático, especialmente en Singapur, Indonesia, Brunei, Malasia, Tailandia y Filipinas–, llegó a Singapur, en febrero de 2006, luego de ser arrestado en Indonesia.
El gobernante Partido de Acción Popular de Lee Hsien ganó las primeras elecciones generales «reales» –es decir, con participación de más de un candidato certificado–, celebradas en mayo. Los comicios mostraron el nivel de apoyo y popularidad del primer ministro, cuyo partido obtuvo 82 de los 84 escaños parlamentarios.