En 1460, los portugueses bautizaron a Sierra Leona por las montañas allí ubicadas. Comenzando el siglo XVI d.C., fue escala regular de comerciantes europeos de ropas y metales, marfil, madera y pequeños contingentes de esclavos. Por esa época, pueblos de lengua mande migraron desde el territorio de la actual Liberia y a su tiempo fundaron los estados de Bullom, Loko, Boure y Sherbro. En el siglo XVII llegaron comerciantes británicos. Un siglo más tarde, mercaderes de lengua fulani y mande, provenientes de la región de Fouta Djallon de la actual Guinea, introdujeron el Islam, que se estableció con firmeza en el norte y se fue diseminando por el resto del territorio.
A finales del siglo XVIII, Inglaterra decidió devolver los esclavos (liberados y fugados de las Antillas) a África y eligió el recién adquirido territorio de Sierra Leona. El líder abolicionista Granville Sharp compró a los jefes de distintas etnias un territorio de 250 km2 (por 60 libras esterlinas) e instaló en él una sociedad de agricultores, organizada sobre bases democráticas y pronto transformada, en una empresa colonizadora británica. En los siguientes 50 años, desembarcaron 70 mil esclavos en Freetown a los que se sumó la migración de gentes indígenas desde el interior.
En 1821, Sierra Leona fue fusionada con Gambia y Costa de Oro (hoy Ghana) para crear los Territorios Africanos Británicos del Oeste.
Los criollos se esforzaron en asimilar la cultura europea, despreciando a los «salvajes» del interior y sirviendo de intermediarios de Inglaterra.
En 1898, el líder de la resistencia, Bai Buré, aprovechando la cobranza de un impuesto sobre cada choza hecha por los ingleses, levantó en armas a casi todo el interior. Sin embargo, la aplastante superioridad militar inglesa derrotó a los insurgentes, luego de casi un año de campaña.
A la hora de la descolonización, en 1960, los británicos negociaron con los líderes tradicionales un acuerdo que salvaguardara sus intereses. Sir Milton Margai, secretario general del Partido del Pueblo (SLPP) se convirtió así, en 1961, en primer ministro de la Sierra Leona independiente.
Los criollos, los británicos y los comerciantes de origen sirio-libanés retuvieron el poder económico, aunque perdieron el político.
A la muerte de Margai, en 1964, su hermano Albert encabezó un gobierno que aumentó el nivel de corrupción. El tráfico de diamantes y la delincuencia fueron fuentes usuales de enriquecimiento.
En las elecciones de 1967, ganó el All People's Congress (APC, Congreso de Todo el Pueblo) de Syaka Stevens. Los criollos conservadores, los líderes tradicionales y los neocolonialistas británicos bloquearon el cambio. Stevens fue depuesto por un golpe militar y debió exiliarse en Conakry.
En abril de 1968 un grupo de oficiales subalternos tomó el poder en el «golpe de los sargentos» y restituyó a Stevens. En 1971, el líder rompió los últimos lazos con Gran Bretaña, proclamó la República y se convirtió en presidente.
Stevens nacionalizó la explotación forestal, dio participación mayoritaria al Estado en la producción de diamantes e integró a Sierra Leona a las asociaciones de productores de hierro y de bauxita, con el fin de obtener mejores precios.
En 1978 se aprobó en plebiscito el sistema de partido único. El APC incorporó a sus filas y a los cargos de gobierno a las principales figuras del SLPP.
La crisis económica y política se hizo evidente en 1979 con la caída de las exportaciones, la inflación y el deterioro de las condiciones de vida, sumadas al creciente autoritarismo y a las denuncias de corrupción que minaron la popularidad del gobierno de Stevens.
En setiembre de 1981 el Congreso Sindical de Sierra Leona declaró una huelga general en reclamo de un cambio en la política económica. La medida abarcó todo el país y significó un duro cuestionamiento al régimen de Stevens, que debió hacer algunas concesiones.
En las zonas urbanas, la escasez de alimentos y servicios se hizo crónica. El contrabando se expandió y se redujo 60% el salario real de los trabajadores. Se creó un poderoso «mercado paralelo».
Más de 70% del comercio exterior pasó a ser manejado por el «mercado paralelo», controlado por la comunidad de comerciantes libaneses. El contrabando de oro y diamantes estaba valuado en casi 150 millones de dólares, mientras que las exportaciones oficiales eran –en 1984– de 14 millones de dólares.
En noviembre de 1985 Syaka Stevens entregó el poder a Joseph Momoh, uno de sus ministros, pero eso no significó una modificación en la situación de crisis.
En 1987 fue decretado el estado de emergencia económica; se concentraron los derechos de comercialización del oro y los diamantes en manos del Estado, se impuso un recargo de 15% a las importaciones y se redujeron los salarios públicos.
En marzo de 1991, fuerzas rebeldes que operaban desde Liberia ocuparon dos pueblos fronterizos. Las incursiones, en las que intervinieron guerrilleros de Burkina Faso, Liberia y Sierra Leona, afectaban un tercio del país.
En agosto se aprobó, por referéndum, una Constitución que instituyó la pluralidad de partidos, mientras aumentaba la crisis y la corrupción.
En 1992 el gobierno inició un programa de ajuste impuesto por el Fondo Monetario Internacional. James Funa, ex ejecutivo del Banco Mundial, fue nombrado ministro de Finanzas, e impuso el control monetario, estímulos para la exploración extranjera de los recursos naturales y una amplia privatización, así como una depuración del aparato del Estado, carcomido por la corrupción.
El mismo año, el capitán Valentine Strasser dio un golpe de Estado, suspendió la Constitución, creó el Consejo de Gobierno Provisorio nacional y confirmó a Funa en su cargo.
El Movimiento Unido de Liberación de Liberia para la Democracia usaba el este del territorio de Sierra Leona como base de los ataques contra las fuerzas de Charles Taylor (véase Liberia); en el sudeste, operaba el Frente Revolucionario Unido (FRU) de Sierra Leona.
La actividad guerrillera provocó una abrupta caída en la explotación minera.
El FRU extendió la lucha armada a todo el país en 1995. Las fuerzas gubernamentales reconquistaron la mina de titanio de Sierra Rutile, pero no parecía en condiciones de derrotar a la guerrilla.
En enero de 1996, tras un golpe de Estado incruento, Strasser fue sustituido por el brigadier general Julius Maada Bio. Las elecciones presidenciales realizadas en febrero, tal como estaban previstas, fueron ganadas en la segunda vuelta, con casi 60% de los votos, por Ahmad Tejan Kabbah, del Partido Popular de Sierra Leona (PPSL).
Militares rebeldes encabezados por el mayor Johnny Paul Koroma derrocaron a Kabbah en mayo de 1997. La Organización de la Unidad Africana, reunida en Namibia, repudió el golpe e inició negociaciones para lograr que los golpistas abandonaran su posición.
En setiembre, el ex presidente Kabbah solicitó ayuda a las Naciones Unidas para restablecer su gobierno. En marzo de 1998, las fuerzas Ecomog de la ONU, tomaron las principales ciudades y regiones de Sierra Leona, precipitando la caída de Koroma y de la junta militar.
El gobierno de Kabbah consiguió estabilizarse en el correr del año y en marzo de 1998 ordenó detener las excavaciones de oro y diamantes (en manos de extranjeros desde hacía 60 años); quedaron exceptuados los ciudadanos de Sierra Leona. En los últimos meses del año las tropas rebeldes conquistaron más de la mitad de la capital. El ingreso de tropas nigerianas equilibró las fuerzas. Ambos bandos firmaron un cese al fuego en enero de 1999.
El nuevo líder rebelde, Foday Sankoh, firmó en julio un acuerdo de paz con el gobierno. Por el mismo, Sankoh fue nominado director de la Comisión de Minerales Estratégicos.
Los rebeldes reiniciaron los combates en mayo de 2000 y Sankoh fue encarcelado. En agosto, fue reemplazado por Issa Sesay. Sankoh fue informado del hecho por Kabbah, quien junto al presidente nigeriano Olusegún Obasanjo y el de Mali, Alpha Oumar Konare, sostenía reuniones con el jefe encarcelado.
El gobierno pospuso en enero de 2001 las elecciones previstas para febrero y marzo. En marzo, por primera vez, las tropas de Naciones Unidas comenzaron a desplegarse de forma pacífica en territorio rebelde y, en mayo, comenzó el desarme de los 45 mil soldados rebeldes que, para enero de 2002, había sido completado.
En mayo de 2002 tuvieron lugar las elecciones generales. Ganó Kabbah con el 70% de los votos. Su facción, el Partido Popular (PPSL), obtuvo 83 de las 112 bancas parlamentarias.
En julio, las tropas inglesas de la ONU comenzaron a abandonar Sierra Leona pero, dos meses después, el Consejo de Seguridad decidió extender el mandato a pedido del presidente Kabbah, preocupado por el conflicto civil en la vecina Liberia.
Mientras esperaba el juicio por crímenes de guerra, en julio de 2003, murió Foday Sankoh.
En marzo, comenzaron las actuaciones del tribunal de Naciones Unidas para juzgar los crímenes de los líderes de ambas partes del conflicto. Abogados del ex presidente liberiano Charles Taylor, involucrado en las investigaciones por crímenes de guerra de la corte especial, señalaron que las actuaciones de la misma no debían traspasar las fronteras de Sierra Leona.
En medio de la confusión de los votantes –por un sistema de sufragio que acarrea un gran número de votos anulados–, se realizaron en mayo de 2004 las primeras elecciones locales en más de 3 décadas. En julio, una corte respaldada por la ONU para juzgar crímenes de guerra comenzó el proceso contra miembros del FRU –entre cuyos muchos actos de terror perpetrados durante la guerra civil, se incluían, el corte de piernas a civiles–.
En setiembre, Fanny Ann Eddy, la más destacada activista en la lucha por los derechos de las minorías sexuales, fue asesinada por un ex empleado de la Asociación de Gays y Lesbianas de Sierra Leona (fundada en 2002).
Luego de cinco años de misión, El Consejo de Seguridad de la ONU se retiró de Sierra Leona en diciembre de 2005 y dejó la seguridad en manos de las fuerzas locales.
El ex presidente liberiano Charles Taylor –capturado en Nigeria, donde estuvo exiliado desde 2003, mientras pretendía huir a Camerún– fue puesto en custodia de la ONU en marzo de 2006. Taylor, acusado de crímenes contra la humanidad durante su participación en la guerra civil de Sierra Leona, sería trasladado lo antes posible a ese país a pedido del secretario general de la ONU, Kofi Annan.
Para agosto de 2007, 13 personas habían sido juzgadas por crímenes de guerra, crímenes de lesa humanidad, violaciones y reclutamiento de menores durante la guerra civil. Entre los acusados figuraban: el ex-presidente de Liberia Charles Taylor –cuyo caso fue enviado a La Haya-, el líder rebelde Foday Sankoh, y el golpista Johnny Paul Koroma –que se encontraba desaparecido.