Las Islas Vírgenes, denominadas así por Cristóbal Colón en 1493, en homenaje a Santa Úrsula y sus once mil vírgenes, estuvo poblada por los caribes y los arawaks. A mediados del siglo XVI los europeos los habían exterminado.
En el siglo XVIII los ingleses se adueñaron definitivamente de las islas más orientales del archipiélago. Con mano de obra de esclavos africanos se cultivó caña de azúcar, añil y algodón. A mediados del siglo XVIII, la población esclava de la isla era seis veces superior a la de los colonos europeos. El régimen de esclavitud fue abolido en la tercera década del siglo XIX.
A partir de 1872, las islas pasaron a integrar la colonia británica de las Islas de Sotavento, administradas bajo un sistema federal. Esta federación fue disuelta en julio de 1956 pero el gobernador de las Islas de Sotavento siguió siendo responsable de la administración de las Islas Vírgenes hasta 1960. En ese año, la responsabilidad pasó a manos de un Administrador designado por la corona británica.
En el siglo XX, la colonia fue gobernada según diferentes constituciones. Adoptó la forma de gobierno ministerial en 1967, cuando tuvieron lugar las primeras elecciones de su historia. En 1977 se modificó la Constitución, para ampliar el autogobierno y realizar cambios en el sistema electoral. La responsabilidad de la defensa, la seguridad interna y las relaciones exteriores sigue en manos del gobernador, designado por el gobierno de Londres.
El turismo aporta 45% del ingreso nacional, mientras que la pesca es la actividad económica tradicional. Con la eliminación de los impuestos, las islas se convirtieron en un lugar ideal para la actividad bancaria. Por recomendación del gobierno británico, las compañías financieras internacionales debieron obtener licencia y sus actividades fueron inspeccionadas periódicamente. Se creía que buena parte de las inversiones recibidas provenían del narcotráfico.
En agosto de 1986 el gobierno británico disolvió el Consejo Legislativo y convocó a una nueva elección días después de la presentación de una moción de censura de la oposición al ministro jefe Cyril Romney. En setiembre el VIP (Virgin Island Party) ganó cinco de los nueve escaños, el UP dos y los candidatos independientes los otros dos. Lavity Stoutt, líder del VIP, fue nombrado ministro jefe.
En marzo de 1988, acusado de corrupción, dimitió el primer ministro Omar Hodge y fue sustituido por Ralph O'Neal, ex líder del UP, que luego se unió al VIP. En marzo de 1989, Hodge creó el Movimiento Popular Independiente (IPM).
La corona británica nombró en 1998 a Frank Savage como gobernador, y en los comicios de mayo de 1999, el VIP, con el 38% de los votos, obtuvo ocho escaños. El Partido Democrático Nacional, con 36,9% de los votos, conquistó cinco, quedando el restante para el Movimiento de los Ciudadanos Preocupados (4%). Los diversos candidatos no pertenecientes a los partidos constituidos recogieron 13,4% de los votos, pero debido a la dispersión, ninguno llegó al Consejo Legislativo.
El gobierno realizó trabajos en carreteras y otros proyectos de infraestructura en las islas exteriores. En diciembre de 2001, O'Neal presentó el presupuesto para 2002, subrayando la importancia de las tareas de infraestructura para el desarrollo del turismo en Virgin Gorda, Anegada y Jost Van Dyke. Un año después se celebraron nuevamente elecciones y el VIP perdió por primera vez desde 1986 el gobierno de las islas. Orlando Smith, del ganador Partido Democrático Nacional asumió como gobernador.
En mayo de 2004, una nueva agencia fue lanzada para combatir el lavado de dinero en las islas. El jefe de ministros Orlando Smith declaró que la Agencia de Investigación Financiera reforzó su administración con la firme determinación de incrementar la honestidad y transparencia en los negocios.
El gobernador Smith fijó, a inicios de julio de 2007, las elecciones generales para el 20 de agosto. De acuerdo a Smith, al final de su mandato, el 90% de la agenda parlamentaria habría sido cumplida.